Asam karboksilat dan turunannya pdf

Baik anhidrida simetris dan tak simetris dapat dibuat dengan cara ini dengan ademen yang tinmggi. Reaksi-reaksi anhidrida Kimiawi dari anhidrida asam hampir sama dengan asil halida. Anhidrida asam bereaksi lebih lambat dari pada asil halida, tetapi macam reaksi yang dijalani adalah sama.

Tata nama Nama sistematik ester diturunkan dengan pertama-tama menyebut nama gugus alkil dari alkohol, kemudian menyebutkan asam karboksilatnya. Dari reaksi SN2 antara garam karboksilat dengan alkil halide primer C. Esterifikasi Fishcher antara asam karboksilat dengan alcohol dengan bobot molekul rendah dengan adanya katalis asam mineral.

Reaksi esterifikasi Fischer merupakan contoh yang paling dikenal dari reaksi substitusi asil nukleofilik yang dijalankan dalam suasana asam. Protonasi oksigen karbonil yang bersifat basa mengaktivasi asam karboksilat terhadap serangan nukleofilik oleh alkohol, dan kehilangan air sesudah itu akan menghasilkan produk ester. Hasil nettonya adalah substitusi -OH oleh -OR1.

Semua step adalah reversibel. Mekanisme esterifikasi Fisher ini ditunjukkan dalam Gambar 4. Protonasi oksigen karbonil meng- Aktivasi gugus karbonil ………….. Metil ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan diazometan, CH2N2.

Proses ini tidak melibatkan reaksi substitusi asil nukleofilik, karena yang terputus adalah ikatan -COO-H dari asam karboksilat.

Reaksi-reaksi terhadap ester Ester menunjukkan reaksi-reaksi yang sama dengan turunan asam yang lain, tetapi mereka kurang reaktif terhadap nukleofil dari pada asil halida dan anhidra asam.

Bagan berikut ini menunjukkan reaksi umum dari ester. Semua reaksi tersebut dapat berlaku baik pada asiklik ester atau siklik ester lakton. Hidrolisis Ester terhidrolisis baik dalam suasana basa atau asam menghasilkan fragmen asam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dalam suasana asam adaiah merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi Fischer.

Ester mula-mula diaktivasi terhadap serangan nukleofilik melalui protonasi atom oksigen karbonil. Serangan nukleofilik oleh air, diikuti oleh transfer proton dan eliminasi alkohol akan menghasilkan asam karboksilat. Aminolisis Amonia bereaksi dengan ester melalui mekanisme substitusi asil nukleofilik untuk menghasilkan amida.

Reduksi Reaksi antara ester dan litium aluminium hidrida adalah merupakan metode yang bagus sekali untuk membuat alkohol primer. Mekanisme hidrolisis ester ini hampir sama dengan reduksi asil halida lihat A. Ion hidrida mula-rnula akan menyerang gugus karbonil, diikuti oleh eliminasi ion alkoksida rnenghasilkan intermediet aldehida.

Adisi ion hidrida selanjutnya pada aldehida akan menghasilkan alkohol primer. Intermediet aldehida dapat diisolasi jika digunakan DIBAH diisobutilaluminium hidrida sebagai reduktornya. Reaksi dengan reagen organologam Ester dan lakton bereaksi dengan 2 ekivalen reagen Grignard atau organolitium menghasilkan alcohol tersier. Tata nama Ester dengan gugus —NH2 diberi nama dengan mengganti asam —at atau asam —oat dengan —amida, atau dengan mengganti asam —karboksilat dengan karboksamida.

Jika atom nitrogen tersubstitusi, senyawa tersebut diberi nama dengan enyebutkan gugus substituen tersebut dan kemudian menyebutkan nama isaraya. Perlu dicatat bahwa di depan nama substituen diberi hurufW- atau N,N- imk menunjukkan bahwa gugus tersebut tenkat pada atom nitrogen. Pembuatan amida Amida biasanya dibuat dari reaksi antara asil halida dengan amonia serta mnrsa mono- dan disubstitusi sebagai berikut : D. Reaksi-reaksi amida D. Hidrolisis Amida kurang reaktif dibanding asil halida, anhidrida asam, maupun ester.

Amida dapat dihidrolisis dengan merefluksnya baik dalam larutan asam atau basa. Kondisi yang dibutuhkan lebih keras dari pada kondisi yang diperlukan untuk menghidrolisis asil halida atau ester, tetapi mekanismenya mirip. Hidrolisis amida dalam suasana basa menghasilkan amina dan ion karboksilat sebagai produknya.

Ion hidroksida akan menyerang gugus karbonil, diikuti oleh eliminasi ion amida - :NH2. Turunannya Ayik Rosita P. This can be explained by looking at the hybridization of the respective carbon atoms. Structure and Bonding Because oxygen is more electronegative than either carbon or hydrogen, the C O and OH bonds are polar.

Diacids are named using the suffix dioic acid. Metal salts of carboxylate anions are formed from carboxylic acids in many reactions. Positions of substituents on the chain are labeled with Greek letters. Aromatic acids are named as benzoic acids. Karena bersifat asam lemah Dibanding alkohol, pKa as. The usual reactions of acids are present. The conditions for all these reactions is room temperature. Acids as Proton Doners The carboxylate anion helps in the understanding of the carboxyl group to release a proton.

The extra negative charge can be on either oxygen. It is partially delocalised and adds to the stability of the anion This extra stability increased the chances of it being formed. The acetate anion has two CO bonds of equal length 1. To understand the relative acidity of ethanol, phenol and acetic acid, we must compare the stability of their conjugate bases and use the following rule: - Anything that stabilizes a conjugate base A: makes the starting acid HA more acidic.

Because ethoxide is less stable than acetate, ethanol is a weaker acid than acetic acid. Phenoxide, the conjugate base of phenol, is more stable than ethoxide, but less stable than acetate because acetate has two electronegative O atoms upon which to delocalize the negative charge, whereas phenoxide has only one.

Figure These same effects also determine the acidity of substituted benzoic acids. The conjugate base is stabilized because electron density is removed from the negatively charged carboxylate anion. The most widely used sulfonic acid is p-toluenesulfonic acid. Sulfonic acids are very strong acids because their conjugate bases sulfonate anions are resonance stabilized, and all the resonance structures delocalize negative charge on oxygen.

Pembuatan Asam Karboksilat 1. The most common acyl halides are acyl chlorides and acyl bromides. Chapter 21 47 Reactivity Reactivity decreases as leaving group becomes more basic. Reagents must be protected from moisture. Anhydride means without water.

Tatanama Anhidrida asam If the two carboxylic acid molecules forming the acid anhydride are the same, the anhydride is a symmetrical anhydride. If the two carboxylic acid molecules are different, the anhydride is a mixed anhydride. Symmetrical anhydrides are named by using the acid name and replacing acid with anhydride.

Mixed anhydrides are named by stating the names of both acids in alphabetical order, followed by anhydride. For a mixed anhydride, name both acids. Diacids may form anhydrides if a 5- or 6-membered ring is the product.

The previous ester is ethyl ethanoate. Is an ester of salicylic acid and acetic acid. Oil of wintergreen Is used to soothe sore muscles. Is an ester of salicylic acid and methanol. TABLE In systematic nomenclature, they are named as 2- oxacycloalkanones. I: 4-hydroxypentanoic acid lactone c: -valerolactone I: 6-hydroxymethylhexanoic acid lactone c: -methyl-c-caprolactone I: 5-hydroxypentanoic acid lactone c: o-valerolactone I: 3-hydroxypentanoic acid lactone c: -valerolactone Chapter 21 69 Lactones Formation favored for five- and six- membered rings.

Both acyclic esters and cyclic esters lactones react similarly. Esters are hydrolyzed by HOH to carboxylic acids, react with amines to amides, are reduced by hydrides to aldehydes, then to 1alcohols, and react with Grignards to 3 alcohols. Base-promoted ester hydrolysis is called saponification Latin soap-making. A soap is long hydrocarbon chain with an ionic end group. Base Hydrolysis of Esters The mechanism of base hydrolysis is nucleophilic acyl substitution in which OH - adds to the ester carbonyl group producing a tetrahedral intermediate.

The carbonyl group reforms as the alkoxide ion leaves, yielding a carboxylate. It will deprotonate the carboxylic acid intermediate converting it to a carboxylate. The alkoxide, when neutralized, becomes an alcohol. Esters can be hydrolysed by both acids and alkalis.

Reaktivitas turunan dalam anggur menjadi asam asetat. Akhiran Basa yang lemah bersifat lebih nama untuk organik adalah —oat elektronegatif, selain itu kecil ditambah dengan kata asam kemungkinan menyumbangkan didepannya Hart, Asam karboksilat tergolong turunan asam karboksilat asam karena senyawa ini mengion lainnya. Anhidrida Asam Karboksilat karboksilat dan proton Wilbraham, Asam anhidrida mempunyai Misalnya dua molekul asam Gambar 2.

Jenis- anhidrida asetat. Ester Asam Karboksilat berikut Respati, : Ester adalah senyawa organik a. Halida Asam yang sangat berguna dan dapat Halida asam adalah turunan diubah menjadi senyawa lain. Ester dapat dari ikatan Ester atsiri menyebabkan dalam hidrogen melalui atom oksigen banyak buah dan parfum.

Amida molekul air. Dengan demikian, ester Amida adalah senyawa yang yang sedikit larut dalam air. Namun, sangat tidak reaktif, karena karena ester tidak memiliki atom protein terdiri dari asam amino hidrogen untu membentuk sebuah yang dihubungkan oleh ikatan ikatan hidrogen atom oksigen amida.

Amida tidak bereaksi dengan air, mereka kurang larut dengan ion halida, ion dengan asam karboksilat Ouellette karboksilat, alkohol, atau air dan Robert, Amida dapat bereaksi ulang eliminasi Esterifikasi adalah dengan air dan alkohol jika reaksi pengubahan dari suatu asam campuran reaksi dipanaskan karboksilat dan alkohol menjadi dalam suasana asam.

Nitril katalis asam. Reaksi ini juga sering Nitril merupakan senyawa disebut esterifikasi Fischer. Ester organik yang mengandung adalah suatu senyawa yang rangkap 3 antara atom karbon mengandung gugus -COOR dengan dan nitrogen. Gugus fungsional R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan Ester merupakan molekul yang reaksi esterifikasi berkatalis asam. Asam yang ester serta mengetahui cara digunakan sebagai katalis biasanya pembuatan ester dengan metode adalah asam sulfat.

Pembentukan esterifikasi. Asam karboksilat karboksilat terhadap alkohol, seperti Langkah pertama yang dilakukan pada esterifikasi Fischer lebih pada percobaan ini adalah disukai ketimbang asilasi dengan identifikasi asam karboksilat dengan anhidrida asam atom yang rendah cara larutan yang mengandung asam atau asil klorida sensitif terhadap karboksilat yaitu asam salisilat kelembapan. Kelemahan utama diambil sebanyak 5 tetes, dan asilasi langsung adalah konstanta dimasukkan kedalam abung reaksi.

Setelah ditambah menambahkan banyak asam NaHCO3 timbul sedikit gelembung karboksilat, dan pemisahan air yang gas dan larutan tak berwarna. Karboksilat adalah suatu garam menjadi hasil reaksi. Pemisahan air berperilaku seperti garam organik, dilakukan melalui distilasi Dean- tidak berbau, titik leleh relatif tinggi Strak atau penggunaan saringan dan sering mudah larut dalam air.

Karena bentuknya ion, maka sukar larut dalam pelarut organik. Garam natrium dari asam karboksilat rantai karbon panjang disebut sabun Gambar 3. Daintith, Pembentukkan Ester asam asetat larutan keruh. Pembentukkan ester dilakukan Selanjutnya ditanbah NaOH kedalam dengan memasukkan 1 ml asam laruan. Pada campuran larutan asam salisilat kedalam tabung reaksi dan oksalat larutan berubah dari kuning ditambah 2 ml etanol dan 5 tetes bening menjadi hijau dan terdapan asam sulfat.

Setelah penambahan endapan hitam, dan pada larutan etanol dan asam sulfat larutan asam asetat larutan menjadi bening. Reaksi terbentuknya karboksilat mono.

Sedangkan mineral contohnya seperti asam pada larutan asam asetat menandakan sulfat, kesetimbangan akan tercapai terbentuknya karboksilat poli. Selanjutnya Karboksilat poli ini dittandai dengan dipanaskan dan ditambah natrium terbentukna endapan pada larutan bikarbonat.

Setelah penambahan asam asetat. Membedakan karboksilat mono mengandung sebuah gugus karbonil dan poli dan gugus hidroksil. Ineraksi antara Identifikasi karboksilat mono ke dua gugus ini mengakibatkan dan poli dilakukan dengan cara asam kereaktifan kimia yang unik untuk oksalat dan asam asetat dimasukkan asam karboksilat.